arhitekturna dediščina
Kraj se omenja že v 13. stoletju kot sedež posesti oglejskih patriarhov. Na hišah so še vidni gotski, renesančni in baročni portali ter okenski okvirji.
Tabor
Strnjeno, tesno okoli župnijske cerkve pozidano naselje z ozkimi uličicami stoji na položnem hrbtu Vipavskih brd med Vipavsko in Braniško dolino. V najstarejšem delu vasi okoli cerkve so hiše razporejene mrežno, v neprekinjenih nizih vzdolž dveh daljših vzporednih ulic, ki oklepata cerkev, prečno med njima pa tečejo prav tako neprekinjeno pozidane krajše uličice. Skoraj vse hiše v vasi imajo zanimive klesane arhitekturne elemente.
Oltarna znamenja
Vas na pobočju Goških gričev sestavljajo trije gručasti zaselki: višje ležeča Jamški na severni in Zadnja vas na južni strani ter Srednja vas, nad katero kraljuje dvorec. V naselju je ohranjenih več primorskih domačij iz 18. in 19. stoletja s klesanimi arhitekturnimi elementi.
Spomenik 26 padlim za svobodo
Spomenik NOB arhitekta Jožeta Plečnika v Vipavi spada po besedah nekateri kritikov v njegovo najzanimivejšo skupino spomenikov. Plečnik naj bi namreč hotel ustvariti nekaj povsem novega, se ogniti spominom na preteklost in misliti bolj na sedanjost. Kot simbol vinorodnosti so v spomenik vklesani štirje grozdi. S postavitvijo zadružnega doma v letih 1948 do 1950 in postavitvijo Plečnikovega spomenika padlim 5. oktobra 1952 je bil dokončno oblikovan drugi vipavski trg, leta 1985 poimenovan Titov trg, zdaj pa Glavni trg, ki je danes prepoznavni znak Vipave.
DVOREC ROŽENEK
Stoji v zaselku Podbrje, jugozahodno od Podnanosa, na terasi nad cesto, ki vodi iz Podnanosa proti Podragi.
Po Valvasorju naj bi bil stavbni kompleks Roženek pozidal Janez Anton Rossetti (umrl 1670), začetnik notranjske in goriške veje te rodbine iz Bergama.
Med drugo svetovno vojno je rezidenčno poslopje zgorelo, po njej so ga le delno obnovili. Podoba poslopij, ohranjena na Valvasorjevi grafiki, se od današnje nekoliko razlikuje, saj je stavbni kompleks doživel več prezidav.
Strnjena vas pod Planino, sredi katere stojita ob glavnem trgu župnijska cerkev in dvorec Lanthieri. V virih je Slap prvič omenjen leta 1215. Okoli leta 1220 naj bi tu bila komenda malteškega viteškega reda s hospicem, na temelju katere naj bi nato zrasla cerkev in dvorec.
Lanthierijeva vila Belvedere na Zemonu pri Vipavi je dobila ime po čudovitem razgledu, ki se s hribčka, poraslega z vinsko trto, odpira na zgornjo Vipavsko dolino.
Na lokaciji, ki jo je okoli leta 1500 zamejilo večinoma še sedaj ohranjeno obzidje vipavskega protiturškega tabora, sta v poznem srednjem veku stala vsaj dva stolpasta dvora. Njuni graditelji in zgodnejši lastniki so najbrž pripadali oglejskim ministerialom, omenjenim v virih. Najbrž sta dvora nastala v XIII. stoletju in sta okoli sredine XIV. stoletja, približno sočasno kot zgornji grad, prešla v habsburško posest. Vir iz leta 1401 poroča, da je takrat vojvoda Viljem Avstrijski podelil dvor v Vipavi v fevd Vilijemu Baumkircherju.
Plemiška rodbina Lanthieri, po rodu iz okolice Brescie, se je na Goriško preselila v 2. polovici 15. stoletja. Vipavsko graščino, ki jo Valvasor imenuje Novi grad, je okoli leta 1659 zgradil Anton V. Lanthieri: o tem priča letnica, izklesana na sklepniku portala, ki iz palače vodi na mostiček za njim. Povod za gradnjo je bil bržkone za naslednje leto napovedani prihod cesarja Leopolda I., ki je 17. septembra 1660 na poti iz Ljubljane v Gorico tudi zares prenočil v Vipavi.
Kamnito stebrno znamenje z bazo in »hišico« s kamnito štirikapno streho stoji na križišču ulice Na hribu in poti, ki vodi na Stari grad. Na nogi je vklesan napis Postavil/ Rok Mohorčič / iz Vipave/ dne 16. marca/ 1899. V pravokotni niši je dopasni relief sv. Roka s psom, pod njim pa napis Sv. Rok/ za nas Boga prosi!
Več v Umetnostna topografija Slovenije- Upravna enota Ajdovščina, ur. Helena Seražin, ZRC SAZU 2012
